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CHO细胞培养中影响其碱性峰的因素有哪些

时间:2021-08-16 09:49:37 点击:416次

影响CHO细胞培养碱性强弱的因素有5个,分别是氮原子的杂化方式、诱导效应、共轭效应、空间效应、氢键效应。

1、氮原子的杂化方式

    氮原子杂化程度的升高,碱性增强,,即sp3>sp2>sp。

    如四氢异喹啉(pKa9.5)为sp3杂化;吡啶(pKa5。17)和异喹啉(pKa5。4)均为sp2杂化;氰基呈中性,因其为sp杂化,季铵碱的碱性强(pKa11。5以上)则是因羟基以负离子形式存在,类似无机碱。

2、诱导效应

    生物碱分子中的氮原子上的电子云密度可受氮原子附近供电基(如烷基)或/和吸电基(如各类含氧基团、芳环、双键)诱导效应的影响。

    供电诱导使氮原子上电子云密度增加,碱性增强‘’吸电诱导使氮原子上电子云密度减小,碱性降低。

    如麻黄碱的碱性强于去甲麻黄碱,即是由于麻黄碱氮原子上的甲基供电诱导的结果,而二者的碱性弱于苯异丙胺,则因前二者氨基碳原子的邻位碳上羟基吸电诱导的结果。

3、共轭效应

    ①苯胺型:氮原子上的孤电子对与苯环π-电子形成p-π共轭体系后碱性减弱。如毒扁豆碱的两个氮原子碱性的差别系由共轭效应引起。

    ②酰胺型:酰胺中的氮原子与羰基形成p-π共轭效应,使其碱性极弱。如胡椒碱秋水仙碱、咖啡因。

    ③胍类:胍接受质子后形成季铵离子,呈更强的p-π共轭,体系具有高度共振稳定性,而显强碱性。

4、空间效应

    氮原子由于附近取代基的空间立体障碍或分子构象因素,而使质子难于接近氮原子,碱性减弱。如东莨菪碱、利血平等。

5、氢键效应

    当生物碱成盐后,氮原子附近如有羟基、羰基,并处于有利于形成稳定的共轭酸分子内氢键时,氮上的质子不易离去,则碱性强。如10-羟基可待因。

    一般来说,空间效应与诱导效应共存,空间效应居主导地位;共轭效应与诱导效应共存,共轭效应居主导地位。

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